高市首相は10月21日の就任直後、26日にマレーシアで開かれたASEAN首脳会議に出席したのを皮切りに、同28日に日米首脳会談、同30日に日韓首脳会談、同31日に日中首脳会談と、異例の外交ラッシュ。その中で、各国首脳と良好な「初対面」となったことが、伝えられている。

特に、実施前には不安の声も出ていたトランプ米大統領との会談については、2人にとって共通の存在である晋三元首相をフックにしながら無事にこなし、トランプ氏との個人的関係構築に向けた流れをつかんだ。トランプ氏が自身のSNSに、高市首相と腕を組んで、日米首脳会談が行われた東京・元赤坂の迎賓館内の階段をおりるモノクロ写真を投稿するなど、初対面ながらすっかり打ち解けた関係になったことをうかがわせた。

中林氏は、トランプ氏が投稿した写真が話題になったことを問われると、「日本人が見るあの（2人の）距離感と、欧米人が見る距離感は、全然違うと思う」と指摘。「しかも日本で初めての女性のトップということで、欧米メディアはけしてネガティブなことは書いていない。ポジティブ、ポジティブに、とにかく女性にはしっかりサポートしないといけない、というのがあちらの文化。そういう意味では、（欧米でも）いいリポートが当面は出ている」と解説し、高市首相の話題は、欧米でも好意的に報じられていると見方を示した。

その上で、高市首相のトランプ氏への寄り添い方をめぐる賛否両論の評価を念頭に「日本の中では、『急に寄りすぎなんじゃないか』とか、『フェミニズムが出すぎなんじゃないか』とか、いろんな見方もありますが、それは今後の働きぶりで評価されるのではないでしょうか」と口にした